2000's
2000
FXSTD Softail Deuce เปิดตัวเป็นครั้งแรกในสื่อต่างๆของ Harley

รถในตระกูล Softail ทุกรุ่นในปีนี้ เริ่มต้นใช้เครื่องยนต์แบบ Twin Cam 88B ที่ติดตั้งระบบ Counter Balanced เพื่อขจัดอาการสั่นในรถตระกูลนี้มาช้านาน

ระบบเครื่องยนต์หัวฉีดถูกเปิดตัวเพื่อเป็นอีกหนึ่งทางเลือกในรถตระกูล Softail สำหรับปี 2001

Buell เปิดตัวรถรุ่น Blast ที่ใช้เครื่องยนต์แบบสูบเดียว ควบคู่ไปกับการเปิดคอร์สเรียนของผู้เริ่มขี่รถมอเตอร์ไซค์ในดีลเลอร์ของ Harley-Davidson และ Buell

2001
2001 VRSCA V-Rod ถูกแนะนำออกสู่ตลาดเป็นครั้งแรกสำหรับปี 2002 ซึ่งพัฒนามาจาก VR-1000 รถแข่งต้นแบบของ Harley ซึ่ง V-Rod นับเป็นรถรุ่นแรกของ Harley ที่ใช้ระบบหัวฉีดเต็มตัว, Overhead Cam, ระบบระบายความร้อนด้วยน้ำ พร้อมด้วยแรงม้าถึง 115 แรงม้า

ทีมแข่งของ Harley เปิดตัวสมาชิกใหม่ของทีม Jennifer Snyder สาวน้อยวัย 17 ปี ผู้หญิงคนแรกที่ชนะการแข่งขันระดับประเทศในสนามฝุ่น

Harley ประกาศการขยายแผนกพัฒนาผลิตภัณฑ์ใน Milwaukee รวมไปถึงโรงงานใน Tomahawk, WI และ York, PA

2002
2002 Buell Firebolt รถรุ่นใหม่ล่าสุดถูกนำออกสู่ตลาด

1994
Harley-Davidson เข้าสู่การแข่งขัน Superbike โดยการนำรถรุ่น VR1000 ใช้เครื่องยนต์แบบ Dual Overhead Cam ระบายความร้อนด้วยน้ำลงแข่งขัน

ในเดือนกรกฏาคม เป็นเดือนเริ่มต้นกิจกรรม Open Road Tour ขับขี่ไปทั่วประเทศจาก Atlanta, GA เพื่อเป็นการเตรียมตัวฉลองครบรอบ 100 ปี ที่กำลังจะมาถึงในปีหน้า

2003
2003 Buell เปิดตัวรถรุ่นใหม่ Lightning XB9S

กว่า 250,000 คนร่วมขี่รถมายังจุดหมายสุดท้ายของ Open Road Tour ใน Milwaukee เพื่อเป็นการฉลองครบรอบ 100 ปี ของ Harley-Davidson อย่างยิ่งใหญ่พร้อมปาร์ตี้สนุกๆเต็มพิกัด

2004
2004 รถในตระกูล Sportster ได้รับการพัฒนาขนานใหญ่ ด้วยระบบยางรองแท่นเครื่องลดอาการสั่น, เฟรมดีไซน์ใหม่ และล้อหลังขนาดกว้างขึ้น ในบางรุ่นมีการใช้ถังน้ำมันดีไซน์ใหม่แทนที่ถังทรง Peanut ที่ใช้มาอย่างยาวนาน

FLHRSI Road King Custom ถูกแนะนำเป็นครั้งแรก ด้วยระบบกันสะเทือนหลังโหลดเตี้ย, แฮนด์ที่กว้างขึ้น ทำให้ได้ทรงการขับขี่แบบ Beach Style นำมาใส่ในรถแบบคลาสสิคของ Harley-Davidson

Andrew Hines นักแข่งประเภท Drag Racing จากทีม Screamin’ Eagle / Vance & Hines ชนะการแข่งขัน NHRA Powerade Pro Stock Motorcycle Championship ด้วยวัยเพียง 21 ปีเท่านั้น ทำให้เค้ากลายมาเป็นแชมเปี้ยนที่อายุน้อยที่สุดในประวัติศาสตร์การแข่ง NHRA

2005
2005 XL883L หรือ 883 Low เป็นรถ Sportster รุ่นแรกที่ถูกโหลดเตี้ยมาจากโรงงาน

FLSTNI Softail Deluxe ออกมาพร้อมกับโทนสีที่ย้อนไปสู่ยุคปี 1939 และ FLSTSC/I Softail Springer Classic ที่ทำให้นึกถึงรถในช่วงปลายยุค 1940

Andrew Hines ชนะการแข่งขัน NHRA เป็นปีที่สองติดต่อกัน ตามมาด้วย G.T. Tonglet จากทีมเดียวกันในอันดับ 2

ครบรอบปีที่ 25 ของความร่วมมือระหว่าง Harley-Davidson และ Muscular Dystrophy Association (MDA)

2006
2006 ระบบเกียร์แบบ 6 สปีดถูกนำออกมาใช้กับรถ Harley-Davidson เป็นครั้งแรกในปีนี้ โดยเริ่มติดตั้งในตระกูล Dyna เป็นตระกูลแรก และ FXDB/I Dyna Street Bob ถูกเปิดตัวในปีนี้เช่นกัน

อีกรุ่นที่ถูกเปิดตัวเป็นครั้งแรกในตระกูล Touring คือ FLHX/I Street Glide ที่โหลดเตี้ยมาจากโรงงาน

Harley เปิดเผยแผนการที่จะสร้างพิพิธภัณฑ์แห่งใหม่ใน Milwaukee ซึ่งมีกำหนดสร้างเสร็จในปี 2008

ได้มีการแต่งตั้ง Beijing Feng Huo Lun (FHL) เป็นดีลเลอร์แห่งแรกของ Harley-Davidson ในประเทศจีนแผ่นดินใหญ่

จนถึงปัจจุบัน Harley-Davidson ยังคงพัฒนาอย่างไม่หยุดยั้ง ทั้งการแนะนำเครื่องยนต์ขนาด 96 ลบ.นิ้ว ในปี 2007 การพัฒนาระบบเฟรมใหม่ในตระกูล Touring ที่เพิ่งจะเปิดตัวไปในปี 2009 เราคงจะได้เห็นเทคโนโลยีใหม่ๆอีกมากมายที่ Harley จะนำมาใข้กับรถรุ่นล่าสุดของบริษัท ก้าวต่อไปของ Harley-Davidson จะทำให้สาวกทั่วโลกคอยลุ้นว่าจะยังคงรักษามนต์เสน่ห์ในแบบดั้งเดิมควบคู่ไปกับเทคโนโลยีของโลกสมัยใหม่ได้อย่างลงตัวขนาดไหน เวลาจะเป็นเครื่องพิสูจน์ครับ