1990's
1990
ตั้งแต่เริ่มเปิดตัว ทำให้รถรุ่น Fat Boy กลายมาเป็นตำนานอีกบทหนึ่งของ Harley-Davidson โดยทันที

1991
Harley ลงทุนกว่า 31 ล้านเหรียญสำหรับระบบการพ่นสีแบบใหม่ในโรงงานที่ York, PA ซึ่งเริ่มเปิดใช้งานได้เต็มระบบในปี 1992

ในตระกูล Dyna ออกรุ่นใหม่ล่าสุดในชื่อรุ่น FXDB Dyna Glide Sturgis

1993
Harley เข้าซื้อหุ้นรองของ Buell โดย Erik Buell ได้ก่อตั้งบริษัทแห่งนี้ขึ้นเพื่อผลิตรถสปอร์ตสัญชาติอเมริกันที่ใช้เครื่องยนต์ของ Sportster 883 และ 1200

ฉลองครบรอบ 90 ปีที่ Milwaukee คาดว่ามีผู้เข้าร่วมขี่ในขบวนพาเหรดกว่า 100,000 คัน

1994
Harley-Davidson เข้าสู่การแข่งขัน Superbike โดยการนำรถรุ่น VR1000 ใช้เครื่องยนต์แบบ Dual Overhead Cam ระบายความร้อนด้วยน้ำลงแข่งขัน

รถ Touring สไตล์คลาสสิกอย่าง FLHR Road King ถูกนำออกสู่ตลาด

1995
ครบรอบ 30 ปีของรถรุ่น Ultra Classic Electra Glide ที่ถูกนำมาติดตั้งระบบหัวฉีดอิเลคโทรนิคส์เป็นรุ่นแรกของ Harley

1996
เปิดตัวศูนย์กระจายสินค้าอุปกรณ์และอะไหล่ แห่งใหม่ที่ Franklin, WI ซึ่งภายในต้นปี 1997 สต๊อกสินค้าทั้งหมดได้ถูกย้ายจากโกดังแห่งเดิมที่ Juneau Avenue ไปยังโกดังแห่งนี้ที่มีเนื้อที่กว่า 250,000 ตร.ฟุต

1997
ศูนย์พัฒนาสินค้าแห่งใหม่ขนาด 217,000 ตร.ฟุต ได้ถูกเปิดตัวขึ้นใกล้กับโรงงาน Capitol Drive ใน Milwaukee อาคารแห่งนี้ถูกสร้างเพื่ออุทิศให้กับ Willie G. Davidson

แผนกผลิตระบบส่งถ่ายกำลังของเครื่องยนต์ใน Capitol Drive ได้ขยายกำลังการผลิตโดยการย้ายสายการผลิตของเครื่องตระกูล FL และระบบขับเคลื่อน ไปยังโรงงานแห่งใหม่ที่เพิ่งซื้อใน Menomonee Falls ส่วนเครื่องยนต์ตระกูล XL และระบบขับเคลื่อน รวมไปถึงชิ้นส่วนอะไหล่ของ Harley-Davidson ยังคงอยู่ที่ Capitol Drive

โรงงานแห่งใหม่ขนาด 330,000 ตร.ฟุต ใน Kansas City เริ่มผลิตรถรุ่น Sportster เป็นครั้งแรก

1998
Harley ฉลองครบรอบปีที่ 95 ด้วยผู้เข้าร่วมงานกว่า 140,000 คนใน Milwaukee

ไลน์การประกอบแห่งใหม่เปิดขึ้นที่ Manaus, Brazil เป็นแห่งแรกที่ดำเนินการผลิตนอกประเทศสหรัฐอเมริกา
Harley ซื้อหุ้นส่วนที่เหลืออีก 49% จาก Buell ทำให้ Erik Buell กลายมาเป็น ประธานบริหาร ในส่วนปฏิบัติการ Buell

1999
รถในตระกูล Touring และ Dyna เริ่มใช้เครื่องยนต์แบบใหม่ Twin Cam 88 เป็นครั้งแรก