1950's
1950
Larry Headrick ชนะการแข่งขัน AMA National Championship ในการแข่งขันสนามฝุ่น

นักขี่ของ Harley-Davidson ชนะการแข่งขัน 18 รายการ จากทั้งหมด 24 รายการ และสร้างสถิติใหม่ถึง 6 สถิติ


1952
รถเครื่องยนต์แบบ Side Valve รุ่น K Model ถูกแนะนำตัวออกสู่ตลาดด้วยการรวมเอาเครื่องยนต์และระบบส่งกำลังเข้าไว้ด้วยกัน เพื่อแข่งขันกับรถขนาดเล็กและคล่องตัวสูงจากเกาะอังกฤษ ซึ่งในที่สุดเจ้า K Model ได้ถูกพัฒนาจนกลายมาเป็น Sportster

1953

ในปีนี้ถือเป็นปีครบรอบปีที่ 50 ของ Harley-Davidson และได้จัดทำโลโก้ฉลองครบรอบขึ้นโดยมีเครื่องหมาย V เพื่อแสดงถึงรูปแบบเครื่องยนต์สูบวีที่อยู่คู่กับ Harley-Davidson มาโดยตลอด พร้อมกับป้ายชื่อ Harley-Davidson คาดกลาง พร้อมกับตัวหนังสือบน-ล่างว่า 50 Years – American Made ซึ่งป้ายเหล็กรุ่นนี้ถูกนำมาติดไว้บนบังโคลนหน้าของรถในปี 1854
 

Hendee Manufacturing ผู้ผลิตรถจักรยานยนต์ยี่ห้อ Indian ได้ปิดกิจการลง ทำให้ Harley-Davidson เป็นผู้ผลิตรถจักรยานยนต์ของ America เพียงยี่ห้อเดียวที่ยังคงจำหน่ายอย่างต่อเนื่องมาอีก 46 ปี

1954

นักแข่งสนามฝุ่น Joe Leonard ชนะการแข่งขัน AMA Grand National Championship และตั้งแต่นี้ไปอีก 8 ปี ผู้ชนะการแข่งขันรายการนี้มาจาก Harley-Davidson ทั้งสิ้น

1955
ในปีนี้เป็นจุดเริ่มต้นของชัยชนะอย่างต่อเนื่องไปอีก 7 ปีของการแข่งขัน Daytona 200 โดยผู้ชนะการแข่งขันเป็นนักแข่งของ Harley-Davidson อย่าง Brad Andres, Johnny Gibson, Joe Leonard และ Roger Reiman ซึ่งทุกคนใช้รถรุ่น KR Model

1956
นักร้องอมตะตลอดการอย่าง Elvis Presley ถ่ายหน้าปกนิตยสาร Enthusiast ฉบับเดือนพฤษภาคม โดยถ่ายคู่กับรถรุ่น KH Model ปี 1956

1957
วงการรถจักรยานยนต์ได้พบกับรถรุ่นใหม่ในชื่อ Sportster ด้วยเครื่องยนต์ขนาด 55 ลบ.นิ้ว แบบ Overhead Valve และภายในปีแรกที่เปิดตัว ทุกคนได้ให้การยอมรับและ Sportster ถูกให้คำนิยามว่าเป็น Superbikes คันแรก ประวัติศาสตร์อีกหน้าหนึ่งของ Harley-Davidson ได้เริ่มต้นขึ้น

1958
ระบบเบรคหลังพร้อมโช๊คหลังแบบไฮดรอลิกถูกนำมาใช้เป็นครั้งแรกในรถรุ่น Duo Glide

นักแข่งชื่อ Carroll Resweber ชนะการแข่งขัน 4 รายการแรกของ AMA Grand National Championships