1940's
1940
Babe Tancrede ชนะการแข่งขันรายการ Daytona 200 ด้วยรถรุ่น WLDR

1941
สหรัฐอเมริกาเข้าร่วมในสงครามโลกครั้งที่ 2 ทำให้สายการผลิตรถสำหรับพลเรือนแทบจะหยุดนิ่ง โดยเปลี่ยนมาเป็นการผลิตรถให้กับกองทัพแทน และโรงเรียนสอนการซ่อมบำรุงได้เปลี่ยนกลับมาเป็นโรงเรียนสอนการซ่อมบำรุงให้กับช่างเครื่องของกองทัพ

ในปีนี้ได้มีการเปิดตัวรถรุ่น FL

1942

ในจำนวนรถที่ผลิตให้กับกองทัพสหรัฐ Harley-Davidson ได้ผลิตรถรุ่น XA 750 ที่ใช้เครื่องยนต์แบบวางนอน 2 สูบตรงข้ามซ้ายขวา โดยออกแบบมาสำหรับการใช้งานในทะเลทราย แต่สัญญาจ้างผลิตได้ถูกยกเลิกหลังจากผลิตรถไปเพียง 1,011 คัน เนื่องจากสงครามได้ย้ายพื้นที่การรบออกจากตอนเหนือของทวีปแอฟริกา
 

1943

Harley-Davidson ได้รับรางวัลแรกในสี่รางวัลจาก Army-Navy “E” Awards ในเรื่องความเที่ยงตรงของระยะเวลาการส่งมอบรถในช่วงสงคราม และในต่างแดน ได้มีการแนะนำตัวรถ Harley ที่จะนำมาใช้ในกิจการของกองทัพให้กับเหล่าทหารเป็นครั้งแรก ซึ่งเป็นสิ่งที่หลายๆคนไม่เคยลืมแม้จะได้กลับมายังบ้านเกิดแล้ว

1945
สิ้นสุดสงครามโลกครั้งที่ 2 Harley-Davidson ได้ผลิตรถรุ่น WLA เกือบ 90,000 คัน เพื่อใช้ในภารกิจการทหาร และในเดือนพฤศจิกายน จึงได้กลับมาผลิตรถสำหรับพลเรือนอีกครั้ง

1946

Harley ได้เปิดตัวรถแข่งรุ่น WR ซึ่งใช้เครื่องยนต์แบบ Flathead ขนาด 45 ลบ.นิ้ว ซึ่งได้พิสูจน์แล้วว่าเป็นหนึ่งในรถที่ดีที่สุดที่เคยผลิตมา

1947

ผู้เข้าร่วมสัมนาดีลเลอร์ประจำปีของ Harley-Davidson ใน Milwaukee ได้ขึ้นรถไฟไปยัง “จุดหมายลับ” ซึ่งปรากฏว่าเป็นโรงงานที่เพิ่งซื้อใหม่ใน Capitol Drive โรงงานแห่งนี้เคยเป็นของ A.O. Smith Propeller ถูกสร้างในช่วงสงคราม ซึ่ง Harley นำมาใช้เป็นฐานการผลิตขนาดใหญ่ ส่งชิ้นส่วนต่างๆไปยังโรงงาน Juneau Ave. เพื่อประกอบขั้นสุดท้ายต่อไป
 

Harley-Davidson เริ่มต้นจำหน่ายสินค้าที่ต่อมาได้กลายมาเป็นเสื้อแจ๊กเก็ตหนังสีดำสุดคลาสสิคในปัจจุบัน
 

Jimmy Chann นักแข่งสนามฝุ่นของ Harley-Davidson ชนะการแข่งขัน 3 รายการแรกติดต่อกันของ AMA Grand National Championship

1948

คุณสมบัติใหม่ๆได้ถูกใส่ลงในเครื่องยนต์แบบ Overhead Valve ขนาด 61 และ 74 ลบ.นิ้ว ด้วยฝาสูบแบบอลูมิเนียมและระบบยกวาล์วแบบไฮดรอลิก รวมไปถึงฝาครอบกระเดื่องชิ้นเดียวชุบโครเมี่ยมที่มีรูปร่างคล้ายกับกระทะทอดเค๊ก จึงทำให้เครื่องรุ่นนี้ได้รับชื่อเล่นใหม่ว่า “Panhead”

รถมอเตอร์ไซค์ขนาดเล็กที่ผลิตโดย Harley-Davidson ได้เริ่มต้นขึ้นด้วยโมเดล S และออกจำหน่ายหลากหลายรุ่นจนถึงปี 1966

1949

ระบบโช๊คหน้าน้ำมันไฮดรอลิกถูกเปิดตัวครั้งแรกในรถรุ่นใหม่ Hydra Glide