1930's
1930
Bill Davidson Jr. ชนะการแข่งขันแบบเอนดูรานซ์ที่ Jack Pine ด้วยคะแนน 997 จาก 1000 คะแนน ซึ่งผู้ชนะในประเภท Individual ทุกคนใช้รถของ Harley-Davidson

1931
บริษัทผู้ผลิตรถมอเตอร์ไซค์สัญชาติอเมริกันที่เป็นคู่แข่งของ Harley ได้ปิดตัวลงไปหมด ยกเว้นแต่เพียง Indian โดย Hendee Manufacturing ซึ่งยังคงเป็นผู้ผลิตมอเตอร์ไซค์สัญชาติอเมริกันมาจนถึงปี 1953

1932

เครื่องยนต์ขนาด 45 ลบ.นิ้ว ถูกนำมาใช้กับรถมอเตอร์ไซค์แบบ 3 ล้อซึ่งเป็นที่นิยมสำหรับงานเชิงพาณิชย์และตำรวจยาวนานถึง 41 ปี
 

ในสนามแข่งขันทางฝุ่น Joe Petrali ชนะการแข่งขัน AMA Grand National Championship ติดต่อกันถึง 5 ปีซ้อน และยังชนะในสนาม National Hill-Climb Championship ระหว่างปี 1932-1935 อีกด้วย

1933

การตกแต่งลวดลายบนตัวถังด้วยลาย “นกอินทรีย์” บนถังน้ำมันของรถทุกคัน ถือว่าเป็นจุดเริ่มต้นของการตกแต่งลวดลายบนถังน้ำมันของ Harley-Davidson ในช่วงต่อมา (ไม่รวมการตกแต่งลายถังน้ำมันในอดีตที่จะมีแบบสั่งทำพิเศษเท่านั้น) การตัดสินใจเพิ่มลวดลายบนถังน้ำมันเป็นส่วนหนึ่งของแผนกระตุ้นยอดขายอันเนื่องมาจากวิกฤติการเศรษฐกิจตกต่ำอย่างรุนแรง

1934
กำเนิดอุตสาหกรรมการผลิตรถจักรยานยนต์ในญี่ปุ่น อันเนื่องมาจากการให้ลิขสิทธิในแบบพิมพ์เขียว, เครื่องมือ, แม่พิมพ์ และเครื่องจักรในการผลิต จาก Harley-Davidson แก่ Sankyo Company of Japan ซึ่งก่อเกิดรถจักรยานยนต์ Rikuo

Joe Petrali ขี่รถ Harley-Davidson ชนะการแข่งขันทั้งหมด 13 สนามฝุ่นของ American Motorcycle Association National Championship และยังทำลายสถิติถึง 4 รายการในการแข่งขันครั้งนี้


1936

1937

รถรุ่น WL คันแรกถูกผลิตขึ้น และ Joe Petrali ได้สร้างสถิติความเร็วภาคพื้นดินขึ้นใหม่ด้วยความเร็ว 136.183 ไมล์ต่อชั่วโมงโดยใช้รถที่ทำการปรับแต่งเครื่องยนต์ขนาด 61 ลบ.นิ้วแบบ Overhead Valve แถมในวันเดียวกันนั้น เค้ายังได้ทำลายสถิติของรถขนาด 45 ลบ.นิ้วอีกด้วย


1938

กลุ่ม Jack Pine Gypsies Motorcycle Club ได้จัดงานพบปะและขี่รถในเขต Black Hill, Sturgis รัฐ South Dakota ขึ้นเป็นครั้งแรก และนี้คือจุดกำเนิดของงาน Sturgis งานพบปะของชาวสองล้อที่ยิ่งใหญ่ที่สุดอีกงานหนึ่งจนถึงปัจจุบัน
 

ในการแข่งขันสนามริมชาดหาดความยาว 3.2 ไมล์ที่ Daytona รัฐ Florida Ben Campanale ชนะการแข่งขัน Daytona 200 ด้วยรถ Harley-Davidson รุ่น WLDR